Quando dovrei usare Python invece di Java?

Essere i più popolari non li rende i migliori. Se per migliori vogliamo intenderne uno che permette di fare la più ampia gamma di programmi con il minor numero possibile di compromessi e direi che nessuno dei due lo è. Detto questo se il tuo programma deve occuparsi di formule matematiche complesse, phyton potrebbe essere una scelta migliore. Per tutto il resto penso sia meglio Java.